「水商売」←「水もの」説
よく「水商売は水ものだから不安定な商売だ」と言われることがあります。
「水もの」というのは、水や酒などの飲み物、または水分を多く含んでいる果物などの食べ物を指す語です。そこから転じて、そのときの条件によって変わりやすく予想しにくい物事も「水もの」と呼ばれるようになりました。
一般にはこれが「水商売」と呼ばれるようになった由来とされていますが、実は他にも語源が提唱されています。
「水商売」←「泥水稼業」説
古く、娼妓や芸妓などの商売は「泥水商売」や「泥水稼業」と呼ばれていました。泥水のように汚れた世界の商売であるという意味合いです（今となっては職業差別ですね…）。ここから「泥」が落ちて「水商売」と呼ばれるようになったという説があります。
「水商売」←「水茶屋」説
茶屋（ちゃや）は、中世～近代にかけて日本で広く見られた休憩所のことです。お茶や和菓子を提供する飲食店・甘味処として、旅人の憩いの場として機能していました。ちょっとした観光地に行けば今でも葦簀（よしず）の掛かった腰掛け茶屋が見られますよね。
水茶屋（みずぢゃや）というのは腰掛け茶屋（掛茶屋）とほぼ同義で、江戸時代に道ばたや社寺の境内などで営まれた茶屋を指します。一説には、あるところ（両国広小路との説あり）の水茶屋が店の奥の座敷で男性客相手の商売を始めたのが「水商売」の由来とも言われています。
余談ですが、表向きは料理屋や商家、旅館などに見せ掛けておきながら、売春婦などに密かに客の相手をさせる店のことを「曖昧屋」と呼びました。
なお、「水商売」は「ウォータービジネス」という和製英語で俗称されることもありますが、決してウォーターサーバーを売り捌く仕事ではありません(笑)。