有機化合物の構造解析～演習編～
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以下は演習編です。各スペクトルデータは上から順にMS、IR、1HNMR、13CNMRです。各データは国立研究開発法人産業技術総合研究所が無償で提供している有機化合物のスペクトルデータベース「SDBS」から引用しています。
※読み取りが難しいデータについては補足説明を加えてあります。
構造解析演習１
分子式C5H10で表される化合物Aは以下のスペクトルを示す。化合物Aの構造を決定せよ。
（液膜法による）
| δ(ppm) | 積分値 | ||
| 4.67 | 2H | d | |
| 2.02 | 2H | q | |
| 1.73 | 3H | s | |
| 1.03 | 3H | t |
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この化合物は 2-methyl-1-butene （C5H10）です。構造式は以下の通り。
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構造解析演習２
-
- C,H,Oのみを含む化合物である。
（分子イオンピーク[M]+は74）
（液膜法による）
| δ(ppm) | 積分値 | ||
| 3.39 | 2H | d | J=6.5 |
| 2.07 | 1H | s | |
| 1.75 | 1H | m | |
| 0.92 | 6H | d | J=6.4 |
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この化合物は 2-methyl-1-propanol （C4H10O）です。構造式は以下の通り。
O-H 伸縮振動は水素結合により 3200～3600 cm–1 の範囲にブロードな吸収帯を示します。これはアルコール･フェノール類の最大の特徴です。
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構造解析演習３
-
- C,H,Oのみを含む化合物である。
（分子イオンピーク[M]+は74）
（液膜法による）
| δ(ppm) | 積分値 | ||
| 3.33 | 5H | t | J=7.2 |
| 1.59 | 2H | qt | J=7.6、7.2 |
| 0.93 | 3H | t | J=7.6 |
（ピークは４本）
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この化合物は 1-methoxypropane （C4H10O）です。構造式は以下の通り。
マスのデータから分子式が分かるので、ある程度構造が絞り込めます。1HNMRのピーク分裂からカップルしているプロトンの個数の組み合わせが割り出せるので、あとは化学シフトの大小を考えてエーテルと判断します。
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