高校化学から大学初年級／内容確認：2026年10月14日
構造式にある＋と−は、原子の実際の電荷なのでしょうか。電子を数えるための形式電荷と、電子分布の偏りを表す部分電荷を分けるところから始めます。
結合の電子を半分ずつ分けて数える
形式電荷は、共有結合の電子を二つの原子へ等分したときの帳簿です。酸素の価電子は6個です。単結合1本と孤立電子対3組を持つ酸素では、6−6−1＝−1。二重結合1本と孤立電子対2組なら6−4−2＝0です。実際に結合電子を等分して測定した、という意味ではありません。
どの場合も酸素の周りには8電子あります。形式電荷の合計は化学種全体の電荷に一致させます。
ニトロ基は、一本の構造式だけでは描き切れない
通常のニトロ基では、窒素に＋1、片方の酸素に−1を置く寄与構造を描けます。二つの図は、別の分子が時間的に入れ替わっている様子ではありません。実在する一つの電子状態を、複数のルイス構造で表しています。二つのN–O結合は、一本を固定した単結合、他方を固定した二重結合とする描像より、共鳴を含めた描像で理解しやすくなります。（OpenStax：2.4 共鳴）
共鳴構造を描くときは原子のつながりを保ち、π電子や孤立電子対の配置を変えます。窒素の周りに二重結合を2本とRへの単結合を置くと、第二周期の窒素に10電子を割り当てることになります。見かけの電荷を消すために、この構造へ書き換えてはいけません。
曲がった矢印は、電子対から出す
通常の曲矢印は、電子対を持つ結合や孤立電子対から描き始め、その電子対が移る結合・原子へ向けます。正電荷の印から電子の矢印を出すのではありません。一電子ずつの移動には片側だけの矢尻を使います。
| 記号 | 意味 |
|---|---|
| ↔ | 共鳴の寄与構造どうしを結ぶ |
| ⇌ | 異なる化学種の可逆反応・平衡 |
| 曲矢印 | 電子対の配置がどう変わるかを示す |
共鳴による安定化は、分子が構造式の間を高速で往復して得るエネルギーではありません。非局在化した電子状態を、局在化した模型と比較したものです。
考えてみよう：共鳴構造を描くとき、Hを別の原子へ移してもよい？
原子を移す変化は共鳴ではありません。例えばケト形とエノール形は、Hの位置も結合も変わる別の化学種であり、互変異性として扱います。