高校化学から大学初年級／内容確認：2026年10月14日
ハロゲン化アルキルに塩基を加えると、置換だけでなくアルケンもできます。どのHが取られ、どの結合が切れるかを、立体配置から確かめます。
E2では三つの変化を同時に描く
塩基がβ炭素上のHを取り、C–H結合の電子がC＝Cを作り、脱離基が電子対を持って離れます。この変化が一段階で進むのがE2です。典型的な速度式はv＝k[基質][塩基]となります。
図の三項目は電子の動きを読む順序です。E2の途中に、三つの安定な中間体があるという意味ではありません。
アンチペリプラナーに並ぶ
切れるC–H結合とC–脱離基結合が、同一平面内で反対向きに並ぶ配置をアンチペリプラナーと呼びます。この向きでは、結合が変わる際の軌道の重なりが適しています。鎖状分子では単結合回転によってこの配置を取れますが、環状分子では制約が大きくなります。（OpenStax：11.8 E2反応）
シクロヘキサンの椅子形では、隣り合うアキシアルのHと脱離基が反対向きになる配置が典型です。いくら安定なアルケンができそうでも、必要な向きのβ水素がなければ、その通常のE2経路は使えません。
ザイツェフ則は、条件付きの傾向
小さな塩基による多くの脱離では、より置換されたアルケンが主生成物になりやすく、ザイツェフ則と呼ばれます。かさ高い塩基や第四級アンモニウムの脱離では、置換の少ないアルケンが優勢になる場合があり、ホフマン型の選択性と呼びます。取りやすいHの位置、脱離基、遷移状態の立体障害を合わせて考えます。
この選択は機構を確定する判定器ではありません。反応条件と基質の具体的構造から候補を絞るための道順です。
E1は、カチオンを作ってからHを取る
E1では脱離によってカチオンが生じ、その後にβ水素が失われます。SN1と中間体を共有し得るため、置換生成物と脱離生成物が同時に得られることがあります。カチオンを経るので転位も考慮します。E1とE2を、単に「温度が低いか高いか」だけで分けることはできません。
考えてみよう：最も置換されたアルケンを描けば、E2の答えは決まる？
決まりません。まずβ水素の有無とアンチペリプラナー配置を確認し、塩基の大きさや脱離基も考えます。